Выпуск учебно-тренировочного самолета Tachikawa Ki-55 начался в сентябре 1939 и продолжался до декабря 1943 года. Всего за указанные период построили 1 389 машин, 1 078 штук на заводе Tachikawa и еще 311 самолетов на заводе Kawasaki. Ki-55 состоял на вооружении практически всех летных школ и военно-воздушной академии армейской авиации Японии.
В январе 1942 года партию из 24 самолетов Ki-36 и Ki-55 поставили для королевских военно-воздушных сил Таиланда. Сведений о соотношении в этой партии учебных и боевых машин не сохранилось (возможно, что поставлялись только учебные Ki-55), большую часть самолетов передали летной школе, дислоцировавшейся на авиабазе Донмыанг. Использовавшиеся для обучения летного состава тайских ВВС Ki-55 получили обозначение Bin Fuk Hat 6, т.е. тренировочный Тип 6.
Подробных сведений о боевом применении Ki-36 и Ki-55 в составе ВВС королевства не сохранилось. Известно, что 23 машины, 18 из которых в летном состоянии оставались в строю в апреле 1944 года, а к ноябрю 1945 года их количество сократилось до двух. Один из Ki-55 сохранился до сегодняшних дней и экспонируется в музее королевских военно-воздушных сил Таиланда.
По мере того, как Япония под ударами союзников приближалась к капитуляции, подготовка новых летчиков для ВВС прекратилась – все авиационное топливо использовалось для нужд фронтовых частей. Учебные машины передавались в группы специальных атак, но информации об успехах, достигнутых японскими летчиками, жертвовавших своими самолетами и жизнями и летавших на Ki-55 пока не публиковалось.
После завершения Второй мировой войны уцелевшие вне пределов метрополии Tachikawa Ki-35 и Ki-55 использовались индонезийскими повстанцами в борьбе за независимость. Два Ki-55, захваченных французами в Индонезии включили в состав 99-й эскадрильи Armée de l'Air, самолеты оставались в строю до мая 1946 года. Последние боевые вылеты Ki-35 и Ki-55 совершили в небе Китая в конце сороковых готов, где их применяли противоборствующие стороны во время гражданской войны.
Летчики позируют фотографу перед самолетом Nakajima Ki-84 Hayate. На бирках, пришитых к обвязке парашюта, читаются имена и звания пилотов: младший лейтенант Отаке и младший лейтенант Танака. Отаке Широ окончил 42-й класс летной академии военно-воздушных сил, получив назначение в авиагруппу военно-морского флота округа Йокосука 28-го декабря 1944 года. Младший лейтенант Танака окончил 41-й класс, получив назначение в авиагруппу морской авиации округа Коноике 29-го июля 1944 года. Снимок, предположительно, сделали в период с сентября по декабрь 1944 года на авиабазе Ятабэ, где летчики-истребители, окончившие 42-й класс проходили курс дополнительной подготовки под руководством пилотов округа Коноике. В ходе обучения младший лейтенант Танака выступал в роли инструктора для Отаке Широ.
Летчик военно-воздушных сил императорского флота Японии позирует фотографу стоя на плоскости самолета Mitsubishi A6M2-K, учебной модификации палубного истребителя ‘Зеро’. Кроме обучения летного состава управлению самолетом A6M2-K использовался в качестве буксировщика мишеней – для этого на месте хвостового обтекателя фюзеляжа устанавливали гак, к которому тросом крепились матерчатые мишени-конусы. Две таких мишени находились в свернутом состоянии в контейнерах под крыльями, при входе в зону постановки мишени трос разматывался и мишень разворачивалась в боевое положение.
